Khi thùng rượu đã cạn, các tiên ném chúng qua cửa lật, mở cửa cống, và những cái thùng ấy nổi trên mặt nước rồi trôi ra ngoài, cứ bập bềnh xuôi dòng, cho tới khi dòng nước mang chúng tới mãi tít vùng hạ lưu dòng sông nơi bờ sông nhô cao, gần ngay rìa phía Đông của Rừng U Ám. Tại đây chúng được gom lại, buộc gọn vào với nhau và trôi trở về thị trấn Hồ, gần sát nơi Dòng Sông Rừng chảy vào Hồ Dài.
Bilbo ngồi suy nghĩ một lát về cái cửa cống này, tự hỏi liệu có thể sử dụng nó để các bạn mình trốn thoát hay không, và cuối cùng anh chàng vạch ra những bước khởi đầu của một kế hoạch liều lĩnh.
Bữa tối đã được đem đến cho các tù nhân. Bọn lính gác đang chạy rầm rập về cuối các lối đi, mang theo cả đuốc khiến mọi vật chìm trong bóng tối. Rồi Bilbo nghe tiếng viên quản gia chào tạm biệt đội trưởng đám lính gác.
“Giờ hãy đi với ta,” ông ta nói, “và nếm thử rượu vang mới vừa nhập kho. Đêm nay ta sẽ phải vất vả dọn số thùng rỗng cho quang hầm rượu, thế nên hãy uống cái đã để có sức mà làm việc.”
“Hay lắm,” gã trưởng đội lính gác cười to. “Tôi sẽ cùng nếm với ông, xem liệu nó có xứng được bày trên bàn ăn của nhà vua không. Đêm nay có một bữa tiệc, nếu đem thứ xoàng lên thì không ổn đâu!”
Nghe nói thế, Bilbo thấy lòng mình khấp khởi, bởi anh chàng biết mình gặp may và đã có cơ hội để lập tức thực hiện kế hoạch liều lĩnh của mình. Anh chàng theo chân hai tiên kia cho tới khi họ vào một hầm rượu nhỏ và ngồi vào cái bàn trên đó đã đặt sẵn hai bình rượu lớn. Chẳng mấy chốc họ đã bắt đầu uống rượu say sưa và nói cười hể hả. Vậy là một vận may hiếm có đã đến với Bilbo. Phải là rượu mạnh mới khiến được một vị tiên buồn ngủ; mà thứ rượu vang này dường như lại là rượu vang mạnh nổi tiếng của các vườn nho lớn xứ Dorwinion, không phải dành cho đám lính gác hay người hầu, mà chỉ dành cho các bữa tiệc lớn của vua, và chỉ được rót ra bát nhỏ chứ đâu phải như bình lớn của viên quản gia kia.
Chẳng mấy chốc gã trưởng đội lính gác đã gật gà gật gù, rồi ngả đầu xuống bàn ngủ say như chết. Viên quản gia tiếp tục cười nói một mình một lát, dường như chẳng để ý gì hết, nhưng đầu ông ta cũng nhanh chóng gật gù rồi gục xuống bàn, rồi ông ta ngủ thiếp đi và ngáy khò khò bên cạnh bạn mình. Sau đó anh chàng hobbit lẻn vào. Chẳng mấy chốc gã trưởng đội lính gác đã mất hết chìa khóa, còn Bilbo thì lóc cóc chạy thật nhanh dọc theo lối đi về phía các phòng giam. Chùm chìa khóa to tướng có vẻ rất nặng đối với hai cánh tay anh chàng, mà anh chàng thì đang sợ hết hồn, dù đã đeo nhẫn, bởi không thể nào ngăn được những chiếc chìa khóa cứ chốc chốc lại phát ra tiếng lanh canh leng keng thật to khiến anh chàng run bắn cả người.
Đầu tiên anh chàng mở khóa cửa phòng giam Balin, rồi lại khóa cẩn thận ngay khi chú lùn đã ở bên ngoài. Balin rất ngạc nhiên, như các bạn có thể hình dung; nhưng chú thật vui mừng là đã ra khỏi gian phòng đá nhỏ bé và tẻ ngắt của mình. Chú muốn dừng lại hỏi để biết Bilbo sắp sửa làm gì cũng như về tất cả mọi chuyện.